Pian Memphisin jälkeen ylitimme taas osavaltion rajan ja siirryimme Mississippin puolelle. Route 66 jäi yhä kauemmas, kun matkamme jatkui kohti bluesin ja jazzin syntyseutuja. Maisemaan ilmestyivät taas maissipellot samoin kuin puuvillapellot, jotka ovat olleet tärkeä osa osavaltion historiaa. Tästä historiasta oli tarkoitus ottaa selvää aihetta käsittelevässä museossa matkan varrella.

Matkasimme aluksi tietä 61 pitkin. Tie vaihtoi pian identiteettiä yhtyessään tien numero 49 kanssa. Tässä risteyksessä muuten legendan mukaan bluesmuusikko Robert Johnson myi sielunsa paholaiselle. Valitsimme tämän reitin, koska tavoittelemamme museo sijaitsi sen varrella Indianolan pikkukaupungissa. Ennen museota tosin kävimme vielä lounaalla etukäteen tiedustelemassamme ravintolassa Crown Restaurantissa.